Biotechnologie 2
Lernen
« zurück zur Kartenübersicht « Liste
16/266 [16]

Sekundärmetabolite

Erklären Sie die Begriffe biosynthetische und semisynthetische Penicilline, geben Sie jeweils zwei Beispiele?

Biosynthetische Penicilline
  • In Fermentation  hergestellte Penicilline sind ß-Lactamase-sensitiv (PenG und PenV), bzw.  säurelabil (PenG).
  • Das oral wirksame Penicillin V (Phenoxymethylpenicillin) entsteht ebenfalls fermentativ, aber nicht spontan, sondern durch Zusatz eines synthetischen Präkursors, der Phenoxyessigsäure („Biosynthese“).
 
Semisynthetische Penicilline
  • Manche Seitenketten sind bei Zugabe zur Fermentation toxisch, daher semisynthetische Penicillin Produktion. Verbessern die Anwendbarkeit von Penicillin.
  • --> Spaltung von Penicillin G mit Penicillin Amidase (=Penicillin Acylase) zu 6-Amino Penicillansäure anschließend etw. chemische Acylierung oder biokatalytische Verknüpfung mit neuer Seitenkette. 
  • Partialsynthetische Weiterentwicklungen der natürlichen Penicilline entstehen durch Umsetzung von 6-Aminopenicillinsäure mit Carbonsäurehalogeniden. Sie zeichnen sich gegenüber dem Penicillin G durch bestimmte Vorteile aus wie Säure- und Penicillinasestabilität oder ein erweitertes Wirkspektrum. 
           
Beispiele:
  • Natürliche Penicilline:
    • Penicillin G
    • Penicillin K
  • Biosynthetische Penicilline:
    • Penicillin V
    • Penicillin O
  • Semisynthetische Penicilline
    • Ampicillin
    • Amoxicillin

Diskussion