Organische Synthese

2. C-C-Verknüpfung durch Addition an Carbonylverbindungen, 2.4 Addition von Alkyldonoren

Felkin-Anh-Modell
Für welche Gruppen tritt dieses Modell in Kraft?
Welche Stabilisierung beschreibt dieses Modell? 
Welches Produkt?

  • keine klare Stabilisierung für
    •  OTBDMS, NBn2, Cl, Ph
  • -> Rotation in günstigsten Übergangszustand
  • Curtin-Hammett-Prinzip
 
  • niedrigstes σ*-Orbital
    • durch Hyperkonjugation in 90°-Winkel von X zu CO
    • X ist elektronegativster Substituent 
      • O ~ Cl < N < Car < C < H
  • Angriff Nuc von anderer Seite als X (antiperiplanar C-X)
  • Angriffswinkel > 90° 
 
  • Bürgi-Dunitz-Trajektorie

Diskussion