OC II

Vilsmeier-Reaktion
Vilsmeier-Haack-Arnold-Reaktion

Die Vilsmeier-Reaktion ermöglicht die Formylierung  von elektronenreichen Aromaten wie Phenolen und Anilinen oder von Heteroaromaten wie Furanen und Pyrrolen.
Im ersten Schritt wird das Formylierungsreagenz aus DMF und Phosphoroxychlorid gebildet (Vilsmeier-Haack-Reagenz). Hierbei ist die Affinität von Phosphor zu Sauerstoff entscheidend:
In einer elektrophilen, aromatischen Substitution reagiert das Chloriminium-Ion zu einem a-Chloramin, das bei der wässrigen Aufarbeitung schnell zu einem Aldehyd hydrolysiert wird:

Diskussion